对于老北大三怪杰之一的黄侃，世人一方面推崇他在国学上的成就，一方面津津乐道于他的狂狷。事实上，相较于狂狷，也许真性情三个字更适合形容黄侃，正如其师章太炎所说“行止不甚就绳墨。”而这种真性情在《黄侃日记》中俯拾皆是，黄侃常为国家大事、学术界的人事、身边的琐事动怒，尤其是为读书。在其日记之中，常见一个“恨”字。这个“恨”不为其他，专为读书之事。纵观其读书的记录，可以说黄侃读书有“三恨”。
黄侃的读书之恨，一恨为藏书。黄侃嗜书如命，“有余财，必以购书”。他在南京藏书多达三万卷，但仍为自家藏书不敷使用，深以为憾。黄侃曾在给女儿的书信中写道“我现买书甚多，而唐以前要籍尚有未备，以致乞丐于徐恕之伦，可恨！可恨！”。而对于“书痴”来说，书籍不翼而飞则是痛心疾首之事。在其日记上有这么一条“查得《古书丛刊》第二函不见，殆焯所取。此儿取书，从不见告，可恨！可恨！”为此，黄侃还在书架上贴条子，以示谴责。为了书，黄侃可以怒不可遏，也可以放下尊严。黄侃曾将其所藏的两部顾嗣立《元诗选》清刻本之一赠予好友。但随后了解到该清刻本是极其难得的珍本，黄侃便死缠烂打地从好友处要回。

黄侃的读书之恨，二恨读书计划不能“按部就班”。读书是黄侃每日必做的功课，“未尝以人事、疾病改恒度。”黄侃日记之中，随处可见“阅《销燬抽燬书目》《禁书总目》《违碍书目》《奏缴咨禁书目》讫。去年费五旬之力，将《四库提要》《四库简明目录》《四库未收书提要》三种书点完……”之类的读书记录。而对于琐事打断读书黄侃甚为苦恼，常有“今日读诵甚少，可恨。”、“假日，终日有人来，不能读书，甚苦。”、“竟日览杂书送日，可惜。”之言。黄侃读书不仅持之以恒，而且非常认真，逐字、逐句圈点，并用相关书籍堪比对看。如《清史稿》全书一百册，七百卷，他从头到尾，一卷一卷评价圈点；读《通纬》，用《古微书》、武英殿本《易纬》八种、《学津讨原》本《尚书大传》和玉函山房辑纬书等对看。此外，读书心有旁骛也是黄侃所不能容忍，“比日事冗心烦，读书陵（零）乱无序，亦无心得，当切戒之。”
黄侃的读书之恨，三恨人生有涯而知无涯。黄侃9岁能读《经》，属诗作文；10岁便已读完四书五经；22岁师从章太炎并通过自己的努力，终自成一家。他鼓励学生在30岁之前读完唐以前的典籍。这些典籍，他自己则不止看了一遍，如《文选》曾圈点数十遍，《汉书》、《新唐书》等圈点三遍，《说文》、《尔雅》、《广韵》则不能计遍数。其读书精而博。这可从他所列的“《尔雅》、《小尔雅》、《方言》、《说文》、《释名》、《广雅》、《玉篇》、《广韵》、《集韵》、《类篇》”十本小学必读书中可见一斑。这些书籍就算是以小学为研究对象的学者专家，也未必皆能通览。即便如此，黄侃仍觉“读经已恨二毛衰。”